Diplomová práca je zameraná na porovnanie metód určenia absolútnej štruktúry opticky aktívnych organických látok. Správne určenie absolútnej štruktúry a absolútnej konfigurácie potenciálnych liečiv je kľúčové pre farmaceutický priemysel. Stanovili sme kryštálovú štruktúru aj absolútnu štruktúru siedmych zlúčenín zo skupiny antagonistov opiátov, používaných hlavne pri liečbe alkoholizmu, drogovej závislosti na opiátoch alebo pri život ohrozujúcich stavoch intoxikácie opiátmi. Analyzovali sme kryštálové štruktúry metoxy derivátov liečiv (metoxynalbufín a metoxynalmefén), ktoré obsahovali len neutrálne molekuly. Zvyšné zlúčeniny boli vo forme hydrochloridov. Kryštálové štruktúry hydrochloridových derivátov aktívnych látok, s výnimkou nalmefén hydrochloridu a naloxón hydrochlorid dihydrátu, obsahovali aj molekuly metanolu ako solventu. Metanol ako solvent sa nachádza v kryštálovej štruktúre zlúčenín α-nalbufín hydrochlorid metanol monosolvát, β-nalbufín hydrochlorid metanol monosolvát, naltrexón hydrochlorid metanol monosolvát a naloxón hydrochlorid metanol monosolvát. Absolútna štruktúra naloxón hydrochlorid dihydrátu nebola doteraz ešte určená. Vykonali sme redeterminanciu kryštálovej štruktúry naloxón hydrochlorid dihydrátu aj s určením absolútnej štruktúry. Absolútne štruktúry boli určené správne vo všetkých vzorkách pomocou klasickej metódy Flackovho parametra, metódou Bayesianovej štatistiky a Parsonovej metódy v kryštalografických programoch SHELXL, Olex2.refine, CRYSTALS a PLATON. Porovnaním parametrov klasickej metódy Flackovho parametra, metódy Bayesianovej štatistiky a Parsonovej metódy sme zistili, že Parsonova metóda na určenie absolútnej štruktúry sa javí ako najideálnejšia, i keď pri problematickejších dátach je vhodné použiť aspoň dve metódy určenia absolútnej štruktúry.

The Diploma Thesis is focused on a comparison of methods for determination of the absolute structure of organic optically active substances. The proper determination of the absolute structure and absolute configuration of potential remedy is important for the pharmaceutical industry. We determined both the crystal structure and the absolute structure of the seven compounds from the group of opioid antagonists used mainly in the treatment of alcoholism, opioid drug addiction, or life-threatening opioid intoxication. We analyzed the crystal structures of methoxy drug derivatives (methoxynalbuphine and methoxynalmefene) that contained only neutral molecules. The remaining compounds were in the form of hydrochlorides. The crystal structures of the hydrochloride derivatives of the active ingredients except for nalmefene hydrochloride and naloxone hydrochloride dihydrate also contained methanol molecules as a solvent. The methanol as the solvent is found in the crystal structure of compounds α-nalbuphine hydrochloride methanol monosolvate, β-nalbuphine hydrochloride methanol monosolvate, naltrexone hydrochloride methanol monosolvate, and naloxone hydrochloride methanol monosolvate. The absolute structure of naloxone hydrochloride dihydrate has not been determined yet. We performed redetermination of the crystal structure of naloxone hydrochloride dihydrate as well as the determination of the absolute structure. The absolute structures were determined correctly in all samples using the classical Flack parameter method, Bayesian statistics method, and Parsons method in SHELXL, Olex2.refine, CRYSTALS and PLATON crystallographic software. By comparing the parameters of the classical Flack parameter method, the Bayesian statistic method, and the Parson method, we found that the Parson method for determining the absolute structure appears to be the most ideal, although for more problematic data it is appropriate to use at least two methods of determining the absolute structure.